Qualitative pagsulay sa phenol. Pagpangandam sa Phenols: Reaction

Carbolic acid - usa sa mga ngalan Phenol, nga nagpakita sa iyang espesyal nga kinaiya sa mga kemikal nga mga proseso. Kini nga materyal mao ang mas sayon kay sa benzene mosulod ngadto sa nucleophilic ilis reaksyon. Ang tiunay nga kabtangan sa usa ka compound nga gipatin-aw paglihok acidic hydrogen atomo sa hydroxyl grupo bonded sa singsing. Ang pagtuon sa molekular gambalay ug hatag-as nga-kalidad nga tubag sa pagtugot sa phenol compound naglakip sa humot compounds - benzene naggumikan.

Phenol (hydroxybenzene)

Sa 1834, ang usa ka German nga chemist Runge migahin carbolic acid nga gikan sa coal tar, apan dili makahimo sa decrypt sa iyang komposisyon. Sa ulahi, ang ubang mga tigdukiduki gisugyot sa usa ka pormula, ug gidala sa usa ka bag-o nga koneksyon sa mga humot nga alkohol. Ang simplest representante sa niini nga grupo - phenol (hydroxybenzene). Sa lunsay nga nga dagway, kini nga bahandi mao ang usa ka transparent kristal nga may usa ka kinaiya nga baho. Air-phenol kolor mahimong mausab nga mahimong pink o pula. Kay humot alkohol tipikal nga kabus bugnaw nga tubig solubility ug maayo - sa sa organic solvents. Phenol matunaw sa usa ka temperatura sa 43 ° C. Mao ang usa ka makahilo nga compound, sa kontak uban sa panit hinungdan sa grabeng mga paso. Ang humot nga moiety mao ang usa ka radikal nga sa phenyl (C6H5-). Direkta uban sa usa sa mga carbon atomo sa oksiheno nga nasuod sa usa ka hydroxyl grupo (-OH). Ang presensya sa matag usa sa mga partikulo nagpakita angay nga qualitative reaksyon sa phenol. Ang pormula nga nagpakita sa kinatibuk-ang sulod sa atomo sa kemikal nga mga elemento diha sa molekula - C6H6O. Structure pagpamalandong structural pormula, lakip na ang pagbalik-balik ug Kekule operatiba grupo - hydroxyl. Visual representasyon sa molekula, usa ka humot nga alkohol sa paghatag sharosterzhnevye model.

Bahin sa mga molekula nga gambalay

Paghilabut sa benzene singsing ug OH grupo naghubit sa kemikal nga reaksyon sa phenol uban sa metal, halogens, sa uban nga mga butang. Ingon nga ginapus ngadto sa mga humot nga singsing sa atomo sa oksiheno modala ngadto sa usa ka apod-apod sa electron Densidad sa molekula. Komunikasyon O-H mao ang labaw nga polar, nga moresulta sa dugang nga paglihok sa hydrogen sa hydroxyl grupo. proton mahimong pulihan sa metal atomo, nga nagpakita nga ang acidity sa phenol. Sa baylo, ang OH grupo nagdugang sa sumbalik kabtangan sa benzene singsing. Delocalization sa mga electron pagsaka, ug ang abilidad sa electrophilic paghulip sa nucleus. Kini nagdugang sa paglihok sa mga atomo hydrogen bonded sa carbon sa ortho- ug para-posisyon (2, 4, 6). epekto Kini mao ang tungod sa sa atubangan sa mga donor electron Densidad - hydroxyl grupo. Tungod sa iyang impluwensya phenol aktibo kay sa benzene nagabuhat sa mga reaksiyon sa pipila ka mga butang ug bag-ong mga substituents oriented sa ortho- ug para-mga posisyon.

Ang acidic kabtangan

Ang hydroxyl grupo sa mga humot nga alkohol oxygen atomo makabaton sa usa ka positibo nga katungdanan, nagaluya ang iyang komunikasyon uban sa hydrogen. proton release ang gipahigayon, aron phenol molihok ingon nga usa ka mahuyang nga acid, apan lig-on pa kay sa alkohol. Qualitative reaksyon sa phenol naglakip sa pagsulay litmus test sa atubangan sa proton-usab ang kolor gikan sa asul nga sa pink. Ang presensya sa halogen atomo o nitro grupo nga nakig-uban sa benzene singsing modala ngadto sa usa ka usbaw sa sa kalihokan sa idroheno. Ang epekto mao ang obserbahan sa nitro phenol molekula. Ubos nga acidity substituents sama sa usa ka amino grupo, ug alkyl (CH3-, C2H5-, ug uban pa). Compounds nga nagadala sa tingub sa usa ka benzene singsing, nga usa ka hydroxyl grupo ug sa usa ka methyl makihilabihan, naghisgot cresol. kabtangan niini nga mga mas huyang kay sa carbolic acid.

phenol reaksyon sa sodium ug alkaline

Susama asido phenol ang reaksiyon sa mga metal. Pananglitan, reaksiyon sa sodium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-Ona + H2 ↑. Nag-umol sa sodium phenoxide, ug gas hydrogen ang gipagawas. Phenol ang reaksiyon sa matunaw mga base. Kini mahitabo neutralization reaksyon sa pagporma sa usa ka asin ug tubig: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Ang abilidad sa paghatag sa hydrogen sa hydroxyl grupo sa phenol ubos pa kay sa kadaghanan sa organikong ug carboxylic asido. Kini displaces kini gikan sa salts dissolved sa tubig bisan sa carbon dioxide (carbonic acid). Reaksiyon talaid: C6H5-Ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Ang mga reaksiyon sa benzene singsing

Humot nga kabtangan mao ang tungod sa electron delocalization sa nucleus benzene. Hydrogen gikan sa singsing nga gipulihan sa halogen atomo, nitro. Ang usa ka susama nga proseso sa phenol molekula mas sayon kay sa benzene. Usa ka panig-ingnan - sa bromination. Benzene halogen naglihok sa atubangan sa catalyst, nga nakuha bromobenzene. Phenol ang reaksiyon sa bromine tubig sa ilalum sa normal nga mga kahimtang. Ang pakig-sa usa ka puti nga precipitate sa 2,4,6-tribromophenol, kansang dagway sa pag-ila sa mga pagsulay nga bahandi nga susama sa niini gikan sa humot compounds. Bromination - qualitative reaksyon sa phenol. Talaid: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Ang ikaduha nga reaksyon produkto - hydrogen bromide. Sa diha nga reaksyon phenol sa dilute nitric acid nga nakuha nitro sa gikopya nga. Ang reaksyon produkto uban sa usa ka tingub nitric acid - 2,4,6-trinitrophenol o picric acid adunay dako nga praktikal nga kahulogan.

Qualitative pagsulay sa phenol. listahan

Sa interaction sa mga butang nga nakuha sa pipila ka mga pagkaon nga motugot kaninyo sa sa sa sa qualitative komposisyon sa pagsugod nga mga materyales. Usa ka gidaghanon sa mga kolor reaksyon nagpakita sa atubangan sa mga partikulo, ang operatiba mga grupo nga mapuslanon alang sa kemikal nga pagtuki. Qualitative reaksyon sa mapamatud-an sa pagkaanaa sa phenol matag molekula sa bahandi sa humot nga singsing ug OH-grupo:

1. Ang solusyon sa phenol asul nga litmus pula nga papel.
2. Kolor nga reaksiyon phenols gihimo usab sa usa ka mahuyang nga nag-unang mga medium uban sa diazonium salts. Ang usa ka dalag nga o orange azo tina.
3. Ang reaksiyon sa bromine tubig brown precipitate makita puti tribromophenol.
4. Sa reaksyon sa ferric chloride solusyon nga nakuha phenoxide ferric - bahandi sa azul, bayolet o berde nga bulok.

pagkuha phenols

Phenol Production sa industriya mao ang sa duha o tulo ka mga hugna. Sa unang hugna sa propylene ug benzene diha sa atubangan sa aluminum chloride nga gihimo cumene (isopropylbenzene komon nga ngalan). Sa talaid sa sa reaksiyon sa Friedel-sa hinimo sa kamot reaksyon: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzene ug propylene sa usa ka ratio sa 3: 1, miagi na ang usa ka acidic paagi. Nagkadaghan, sa baylo nga sa mga tradisyonal nga catalyst - aluminum chloride - ekolohiya putli zeolites. Sa katapusan nga yugto sa oxidation ang gipahigayon sa oxygen diha sa atubangan sa sulfuric acid: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Ang phenols mahimong makuha gikan sa distillation sa coal, mga intermediates sa produksyon sa uban nga mga organic nga mga butang.

Ang paggamit sa mga phenols

Humot alkohol nga kaylap nga gigamit diha sa mga plastik industriya, mga tina, pestisidyo, ug uban pang mga butang. carbolic acid produksyon sa benzene mao ang unang lakang sa paglalang sa usa ka gidaghanon sa mga polymers, lakip na ang polycarbonates. Phenol ang reaksiyon sa formaldehyde, phenol-formaldehyde salong nga nakuha.

Cyclohexanol mao ang hilaw nga materyal alang sa produksyon sa polyamides. Phenols nga gigamit ingon nga antiseptics ug disinfectants sa pangpawala sa baho, lotions. Gigamit sa pag-angkon phenacetin, salicylic acid ug uban pang mga droga. Phenols gigamit sa sa produksyon sa mga salong nga gigamit sa electrical mga produkto (pagbalhin, ugbokanan). Sila gigamit usab sa pag-andam sa azo tina, sama sa phenylamine (aniline). Picric acid, nga mao ang nitro naggumikan sa phenol nga gigamit alang sa pagmansa sa mga tisyu, explosives paghimo.