Unsa ang tipikal nga mga reaksiyon sa alkanes

Ang matag klase sa kemikal nga compounds mahimong exhibit kabtangan tungod sa ilang electronic nga gambalay. Kay alkanes tipikal nga ilis reaksyon, kanalkanal o molecular oxidation. Ang tanan nga kemikal nga proseso adunay ilang kaugalingon nga mga partikular nga dagan, nga dugang pa nga gihisgutan.

Unsa ang alkanes

Kini saturated hydrocarbon compounds, nga nailhan nga paraffin. Kini nga mga molekula naglangkob sa lamang sa carbon ug hydrogen atomo, mga linear o branched acyclic kadena nga adunay usa lamang ka ka compound. Tungod sa kinaiya sa klase, kamo makahimo sa kuwentahon kon unsa ang reaksyon kinaiya sa alkanes. Sila mosunod sa mga pormula alang sa tibuok klase: H _{2n + 2} C _n.

kemikal nga gambalay

Paraffin molekula gilangkoban sa carbon atomo magpasundayag sp ³ Hybridization. Sila tanan nga upat ka sa Valence orbitals adunay sa mao usab nga porma, kusog ug direksyon sa kawanangan. Ang gidak-on sa anggulo sa taliwala sa mga ang-ang kusog sa 109 ° ug 28 '.

Ang presensya sa mga single talikala sa mga molekula magtino kon unsa ang mga reaksiyon nga mga kinaiya sa alkanes. sila naglangkob sa σ-compound. Komunikasyon tali sa carbons mao nonpolar ug hinay polarizable, kini mao ang gamay na kay sa C-K. Usab, ang electron Densidad sa usa ka pagbalhin ngadto sa usa ka carbon atomo mao ang labing electronegative. Ang resulta compound ang kinaiya sa C-H ubos polarity.

paggamit ilis reaksyon

Mga butang nga klase paraffins adunay usa ka ubos nga kemikal nga kalihokan. Kini mahimong gipatin-aw pinaagi sa kusog sa mga talikala sa taliwala sa C-C ug P-K, nga mao ang lisud nga sa paglapas sa tungod sa mga dili-polarity. Ang sukaranan sa ilang kalaglagan mao ang homolytic mekanismo, diin ang libre nga makihilabihan matang nga nalambigit. Mao nga ang alkanes mga kinaiya sa usa ka pagpuli reaksyon. Ang maong mga butang mao ang mga makahimo sa makig-uban sa mga molekula sa tubig o ion sa katungdanan tagdala.

ranggo sila free makihilabihan paghulip sa diin ang idroheno atomo nga gipulihan sa mga elemento halogen o sa uban nga aktibo nga grupo. Kini nga mga mga reaksiyon naglakip sa mga proseso nga may kalabutan sa halogenation, sulfochlorination ug nitration. Kini modala ngadto sa sa pag-andam sa alkane naggumikan. Nahiilalum ilis reaksiyon sa pinaagi sa usa ka libre nga makihilabihan nga mekanismo mao ang mga nag-unang matang sa tulo ka mga ang-ang:

1. Process nagsugod uban sa usa ka nucleation initiation o kadena, diin free radicals naporma. Ang catalysts mga tinubdan sa ultraviolet kahayag ug pagpainit.
2. Unya og kadena sa nga sunod-sunod nga aktibo nga mga partikulo gidala pakig-uban sa dili aktibo nga mga molekula. Mao ang ilang pagkakabig ngadto sa molekula ug mga radicals, sa tinagsa.
3. Ang katapusan nga lakang sa pagguba sa kadena. Adunay recombination o pagkahanaw sa mga aktibo nga mga partikulo. Mao kini ang gi-undang sa kalamboan sa usa ka kadena nga reaksyon.

Ang proseso sa halogenation

Kini gibase sa mga mekanismo sa makihilabihan nga matang. Alkane halogenation reaksyon mahitabo pinaagi sa irradiation sa ultraviolet kahayag ug pagpainit sa usa ka sinagol nga halogens ug mga hydrocarbon.

Ang tanan nga mga hugna sa proseso mao ang subject sa pagmando nga nag-ingon Markovnikov. Kini nag-ingon nga ipaubos sa ilis sa halogen, ilabi na sa hydrogen, nga iya sa hydrogenated carbon. Halogenation mahitabo sa mosunod nga han-ay: gikan sa usa ka nag-unang sa usa ka tertiary carbon atomo.

Ang proseso nagkinahanglan ibutang mas maayo sa alkane molekula sa taas nga nag-unang hydrocarbon kadena. Kini mao ang tungod sa pagkunhod sa ionizing enerhiya sa direksyon niini, ang bahandi sayon nanapot electron.

Usa ka panig-ingnan mao ang chlorination sa methane molekula. Ang aksyon sa ultraviolet radiation hinungdan sa usa ka natipak klorin makihilabihan sakop sa henero nga nga dad-on sa usa ka pag-atake sa alkane. Panagbulag mahitabo ug sa pagporma sa atomic hydrogen H ₃ C · o sa usa ka methyl makihilabihan. Ang maong tipik, sa baylo, atake sa mga molecular klorin, padulong sa kalaglagan sa iyang gambalay ug pagtukod sa usa ka bag-o nga kemikal.

Sa matag yugto sa pagpuli proseso gidala sa gawas sa usa lamang ka hydrogen atomo. Ang halogenation reaksiyon sa alkanes modala ngadto sa sa anam-anam nga pagporma sa hlormetanovoy, dichloromethane, ug trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy molekula.

Schematically, ang proseso sama sa mosunod:

H ₄ C + CL: cl → H ₃ CCL + HCl,

H ₃ CCL + CL: cl → H ₂ CCL ₂ + HCl,

H ₂ CCL ₂ + CL: cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + CL: cl → CCL ₄ + HCl.

Sukwahi sa chlorination sa methane molekula nga nagdala sa maong usa ka proseso sa ubang mga alkanes gihulagway makabaton mga butang nga may hydrogen ilis dili usa ka carbon atomo, ug sa pipila ka. Ang ilang quantitative ratio nakig-uban sa indicators temperatura. Sa bugnaw nga mga kahimtang, sa usa ka pagkunhod sa rate sa pagporma sa mga naggumikan sa tertiary, secondary ug nag-una nga gambalay.

Uban sa pagdugang sa temperatura target speed sa pagporma sa maong mga compounds nga patagon. Sa proseso halogenation anaa ang impluwensya sa nagahunong butang nga nagpaila sa usa ka lain-laing mga kalagmitan sa banggaay sa radikal sa carbon atomo.

Process halogenation uban sa iodine dili mahitabo ubos sa normal nga mga kahimtang. Kini mao ang gikinahanglan aron sa paghimo sa espesyal nga mga kahimtang. Sa diha nga abong sa methane mahitabo, ingon halogen panghitabo hydrogen iodide. Kini adunay usa ka epekto sa methyl iodide ingon sa usa ka resulta sa pagtindog sa gawas inisyal reactants methane ug yodo. Ang maong reaksiyon ang giisip nga mausab.

Wurtz reaksiyon sa alkanes

Kini mao ang usa ka pamaagi alang sa pag-angkon og hydrocarbon uban sa mga saturated symmetrical gambalay. Samtang ang mga reactants gigamit sodium metal, alkyl bromides o alkyl chlorides. Uban sa ilang interaction andam sodium halide ug dugang nga hydrocarbon kadena nga mao ang igo nga gidaghanon sa mga duha ka hydrocarbon radicals. Schematically, ang kalangkuban mao ang sama sa mosunod: R-CL + CL-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz reaksiyon sa alkanes posible lamang kon ang mga halogens sa ilang mga molekula anaa sa nag-unang atomo carbon. Pananglitan, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Kon sa panahon sa play sa galogenuglevodorododnaya sagol sa duha ka compounds, sa pagpiit sa tulo ka lain-laing mga talikala nga nag-umol produkto. Usa ka panig-ingnan sa reaksiyon niini nga pag-alagad ingon nga sodium alkane pakig-uban sa chloromethanes ug hloretanom. output mao ang usa ka sagol nga naglangkob butane, propane ug ethane.

Gawas pa sodium, posible nga sa paggamit sa ubang mga alkali metal, nga naglakip sa lithium o potassium.

proseso sulfochlorination

Kini gitawag usab sa Reed reaksyon. Kini midagan sa baruganan sa kagawasan sa puli. Kini nga matang sa reaksyon mao ang tipikal sa mga alkanes ngadto sa aksyon sa usa ka sinagol nga sulfur dioxide ug molecular klorin sa atubangan sa ultraviolet radiation.

Ang proseso magsugod uban sa initiation sa mekanismo kadena, diin ang klorin nga nakuha gikan sa duha ka radicals. Usa ka pag-atake alkane nga nagahatag sa pagsaka ngadto sa usa ka alkyl mga partikulo ug mga molekula sa hydrogen chloride. Pinaagi sa hydrocarbon makihilabihan gilakip sa pagporma sa sulfur dioxide komplikado nga mga partikulo. Aron pagpalig-on sa pagkadakop mahitabo sa usa ka klorin atomo gikan sa laing molekula. Ang katapusan nga materyal nga mao ang usa ka alkane sulfonyl chloride, kini gigamit sa kalangkuban sa nawong-aktibo nga compounds.

Schematically, ang proseso tan-awon sama niini:

CLCL → ^hv ∙ CL + ∙ CL,

HR + ∙ CL → R ∙ + HCl,

R ∙ + Oso → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ CL + ∙ CL.

Ang proseso nga nalangkit sa nitration

Alkanes reaksiyon sa nitric acid sa usa ka solusyon sa 10% ug uban sa tetravalent nitroheno oxide sa usa ka gas nga kahimtang. Mga kahimtang sa iyang mga panghitabo mao ang hatag-as nga mga prinsipyo sa temperatura (mga 140 ° C) ug low pressure mga hiyas. Sa output nga gihimo nitroalkanes.

Ang proseso sa free-makihilabihan matang nga ginganlan human sa siyentista Konovalov, giablihan nitration kalangkuban: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ WALAY ₂ + H ₂ O.

Ang mekanismo sa kanalkanal

Kay tipikal nga alkane dehydrogenation ug piti-piti. Methane molekula ipaubos sa usa ka bug-os nga kainit madugta.

Ang nag-unang mga mekanismo sa mga reaksyon sa ibabaw mao ang kanalkanal sa mga atomo sa alkanes.

dehydrogenation proseso

Sa diha nga ang pagbulag sa idroheno atomo sa carbon kalabera sa paraffins, gawas methane nga nakuha unsaturated compounds. Ang maong mga kemikal nga mga reaksiyon sa mga alkanes gisulayan sa hatag-as nga temperatura (400 ngadto sa 600 ° C), ug sa ilalum sa mga accelerators aksyon sama sa platinum, nickel, chromium oxide ug aluminum.

Kon apil sa sa reaksiyon sa ethane o propane molekula, nan produkto niini ethene o propene uban sa usa ka double nga bugkos.

Ang dehydrogenation sa upat o lima ka-carbon kalabera nakuha diene compound. Gikan sa nag-umol butane-1,3 butadiene ug 1,2-butadiene.

Kon karon sa reaksyon nga mga butang uban sa 6 o labaw pa mga atomo sa carbon, ang benzene ang nag-umol. Kini adunay usa ka humot nga singsing nga may tulo ka double talikala.

Ang proseso nga nalangkit sa pagkadunot

Ubos sa taas nga temperatura reaksiyon sa alkanes makaagi sa usa ka kal-talikala sa carbon ug pagporma sa aktibo nga sakop sa henero nga makihilabihan matang. Ang maong proseso nga nagtumong sa piti-piti o pyrolysis.

Pagpainit sa mga reactants sa temperatura sa hilabihan gayud sa 500 ° C, resulta sa sa kadugta sa mga molekula sa nga nag-umol complex panagsagol sa alkyl-type radicals.

Pagtuman sa ubos sa lig-on nga pagpainit sa pyrolysis sa alkanes uban sa usa ka carbon kadena gitas-on tungod sa pag-angkon tugob ug unsaturated compounds. Kini mao ang gitawag nga kainit piti-piti. Kini nga proseso gigamit hangtud sa mga tunga-tunga sa ika-20 nga siglo.

drawback mao ang pag-angkon sa hydrocarbon uban sa usa ka ubos nga octane nga gidaghanon (ubos pa kay sa 65), mao nga kini gipulihan cracking paagi. Ang proseso mahitabo sa temperatura nga ubos sa 440 ° C, ug kapit-os sa ubos pa kay sa 15 ka atmospheres, diha sa atubangan sa usa ka aluminosilicate alkanes gasolinador release nga may usa ka branched gambalay. Usa ka panig-ingnan mao ang pyrolysis sa methane: 2Cr ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + 3H _2. Ang nag-umol acetylene ug molecular hydrogen sa panahon sa reaksiyon.

molekula mahimong gipailalom sa methane pagkakabig. Sa reaksiyon niini nga nagkinahanglan og tubig ug usa ka nickel paagi. output mao ang usa ka sinagol nga carbon monoxide ug hydrogen.

proseso oxidation

Ang mga kemikal nga mga reaksiyon nga mga tipikal nga alkane nakig-uban sa electron epekto.

Adunay auto-oxidation sa paraffins. Kini naglakip sa usa ka libre nga makihilabihan mekanismo sa oxidation sa saturated hydrocarbon. Atol sa reaksyon, liquid nga bahin alkane hydroperoxide nga nakuha. Sa sinugdan sa paraffin molekula reaksiyon sa oksiheno sa gigahin aktibo nga radicals. Sunod, alkyl tipik interact sa laing molekula Oh _2, nga nakuha ∙ Roo. Sukad sa peroxy makihilabihan sa usa ka tambok acid ang gikontak alkane molekula, ug unya gibuhian hydroperoxide. Usa ka panig-ingnan mao ang autooxidation sa ethane:

P ₂ H ₆ + Oh ₂ → ∙ P ₂ K ₅ + YÁOHU ∙,

∙ P ₅ H ₂ + Oh ₂ → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + P ₂ H ₆ → HOOC ₂ H ₅ + ∙ P ₂ H _5.

Kay alkane gihulagway pinaagi sa reaksiyon sa pagkasunog nga nag-una kemikal nga kabtangan, sa pagtino sa komposisyon sa usa ka fuel. Sila mao ang oxidative diha sa kinaiyahan sa pagbuga sa kainit: 2C ₂ H ₆ + 7Oh ₂ → 4CO ₂ + 6H ₂ O.

Kon ang proseso obserbahan sa usa ka gamay nga kantidad sa oxygen, ang katapusan nga produkto mahimong usa ka divalent carbon o carbon monoxide, nga determinado sa konsentrasyon sa Oh _2.

Sa oxidation sa alkanes ubos sa impluwensya sa catalytic nga mga butang ug sa naandan nga kainit ngadto sa 200 ° C nga nakuha alkohol molekula, aldehyde o carboxylic acid.

PANIG-INGNAN ethane:

P ₂ H ₆ + Oh ₂ → P ₂ K ₅ OH (ethanol),

P ₂ H ₆ + Oh ₂ → CH ₃ CHO + H ₂ O (ethanal ug tubig)

2C ₂ H ₆ + 3O ₂ → 2Cr ₃ COOH + 2H ₂ Oh (ethanoic acid ug tubig).

Alkanes mahimong oxidized sa ilalum sa aksyon sa cyclic peroxides trinomial. Kini naglakip sa dimethyl dioxirane. Ang resulta mao ang oxidation sa paraffins alkohol molekula.

Representatives paraffins dili mosanong sa KMnO ₄ o potassium permanganate, ingon man usab sa bromine sa tubig.

isomerization

Sa alkanes gihulagway ilis type reaksyon sa usa ka electrophilic mekanismo. Kini gihisgotan isomerization sa carbon kadena. Catalyzes niini nga proseso sa aluminum chloride, nga reaksiyon sa usa ka saturated sa paraffin. Usa ka panig-ingnan mao ang isomerization sa butane molekula, nga mao ang 2-methylpropane: P ₄ K ₁₀ → P ₃ K ₇ CH _3.

proseso flavoring

Saturated mga butang diin ang nag-unang carbon kadena naglangkob sa unom ka o labaw pa nga mga atomo sa carbon, makahimo sa pagpahigayon sa dehydrocyclization. Kay ang mga mubo nga mga molekula dili kinaiya sa reaksyon niini. Ang resulta mao ang kanunay nga ang usa ka unom-ka-membered singsing nga ingon sa cyclohexane ug mga naggumikan niini.

Sa atubangan sa reaksyon accelerators, ug moagi sa mga dugang pa nga dehydrogenation sa pagkakabig ngadto sa usa ka labaw nga lig-on benzene singsing. Kini mahitabo sa pagkabig acyclic hydrocarbon ngadto sa mga pahumot o arena. Usa ka panig-ingnan mao ang dehydrocyclization sa hexane:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → P ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

P ₆ H ₁₂ → P ₆ H ₆ + 3H ₂ (benzene).