Halogenated hydrocarbons:-angkon, kabtangan kemikal, ang paggamit sa

Hydrocarbons - sa usa ka dako kaayo nga klase sa mga compounds nga may kalabutan sa sa organic. Sila naglakip sa pipila ka dagkong mga grupo sa mga mga butang, sa taliwala sa nga hapit ang tanan makakaplag halapad nga paggamit sa industriya, sa kinabuhi, sa kinaiyahan. Sa partikular nga kamahinungdanon mao ang mga halogenated hydrocarbon, nga gihisgutan sa artikulo. Sila dili lamang sa sa usa ka taas nga komersyal nga bili, apan usab sa usa ka importante nga hilaw nga materyal alang sa daghang mga syntheses kemikal, ang pag-andam sa mga tambal ug uban pang mga importante nga mga compounds. Kita mobayad sa espesyal nga pagtagad ngadto sa ilang molecular nga gambalay, mga kabtangan, ug sa uban pang mga kinaiya.

Halogenated hydrocarbons: kinatibuk-ang mga kinaiya

Gikan sa panglantaw sa chemistry, niining klase sa mga compounds naglakip sa tanan nga mga hydrocarbon diin usa o labaw pa hydrogen atomo mga gipulihan sa usa o sa lain halogen. Kini mao ang usa ka kaayo nga halapad nga kategoriya sa mga butang, tungod kay sila sa dako nga industriyal nga importansya. Sulod sa usa ka minatarong, sa maayohon mubo nga panahon sa panahon ang mga tawo nakakat-on sa synthesize halos ang tanan nga mga halogenated hydrocarbon, ang paggamit sa nga mao ang gikinahanglan sa medisina, kemikal nga industriya, sa pagkaon sa industriya ug sa matag adlaw nga kinabuhi.

Ang nag-unang mga pamaagi sa pag-andam niini nga mga compounds - sa usa ka artipisyal nga ruta sa laboratoryo ug sa industriya ingon man diha sa kinaiyahan hapit walay usa kanila dili mahitabo. Tungod sa halogen sila kaayo sumbalik. Kini kadaghanan motino sa ilang aplikasyon sa kemikal nga kalangkuban ingon nga usa ka intermediate nga produkto.

Samtang ang mga representante sa halogenated hydrocarbon adunay usa ka daghan, sa pagklasipikar kanila sumala sa lain-laing mga criteria. basehan sa mga bakak sa mga gambalay ug sa pinilo-pilo nga sa sirkito koneksyon, ug ang kalainan sa mga atomo sa halogen ug sa dapit sa ilang nahimutangan.

Halogenated hydrocarbons: klasipikasyon

Usa ka unang larawan sa pagkabinulag gibase sa sagad gidawat sa mga baruganan nga magamit sa tanan nga organic compounds. nga klasipikasyon ang base sa kalainan sa matang sa carbon kadena, ang cyclicality. Sa niini nga basehan emit:

• gilimitahan halogenated hydrocarbons;
• unsaturated;
• humot;
• aliphatic;
• acyclic.

Sunod nga panagbulag gibase sa usa ka halogen atomo ug ang iyang quantitative sulod sa molekula. Mao kini ang, sa pagpasaylo:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• pagdaug;
• tetra;
• pentaproizvodnye ug sa ingon sa.

Kon kita maghisgot sa usa ka halogen, nan ang ngalan sa sub-grupo naglangkob sa duha ka mga pulong. Pananglitan, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ug sa ingon sa.

Usab, adunay laing kahugpongan sa classification, nga mibulag sa labing maayo halogenated saturated hydrocarbon. Kini mao ang gidaghanon sa carbon atomo nga sa halogen ang gilakip. Mao kini ang, sa pagpasaylo:

• nag-unang mga naggumikan;
• secondary;
• tertiary, ug sa ingon sa.

Ang matag indibidwal nga representante mahimong pwesto sumala sa tanan timailhan ug sa pagtino sa bug-os nga dapit sa sistema sa organic compounds. Pananglitan, ang usa ka compound sa usa ka komposisyon sa CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ mahimong giklasipikar nga. Kini mao ang dili usa ka limitasyon aliphatic trihlorproizvodnoe pentene.

molecular nga gambalay

Ang presensya sa halogen atomo dili apan makaapekto sa mga pisikal ug kemikal nga kabtangan, ug sa kinatibuk-ang gambalay sa molekula. Ang kinatibuk-ang pormula alang niini nga klase sa mga compounds sa sa porma R-Hal, diin R - hydrocarbon makihilabihan nga libre sa bisan unsa nga gambalay, ug Hal - sa usa ka halogen atomo, usa o labaw pa. Komunikasyon tali sa carbon ug sa halogen hugot nga nabahinbahin, diin ang molekula nga ingon sa usa ka bug-os nga mga kahilig sa duha ka epekto:

• negatibo nga inductance;
• mesomeric positibo.

Dinhi, ang una sa nga mao ang kamahinungdanon mas lig-on, mao nga ang mga Hal atomo kanunay mopakita sa mga kabtangan sa electron-withdraw substituent.

Sa tanan nga uban nga mga structural bahin sa mga molekula dili lahi sa mga sa conventional hydrocarbon. Properties mipasabut gambalay ug sa mga kadena branching, ang gidaghanon sa mga carbon atomo, humot nga mga kinaiya nga pwersa.

Espesyal nga pagtagad kinahanglan nga tradisyonal nga mga ngalan sa mga halogenated hydrocarbon. Sa unsa nga paagi nga gitawag sa mga koneksyon data? Sa pagbuhat niini, kamo kinahanglan nga mosunod sa pipila ka mga lagda.

1. kadena ihap nagsugod sa sulab nga ang mas duol mao ang usa ka halogen atomo. Kon adunay bisan unsa nga daghang mga bugkos, ang countdown magsugod uban kaniya, dili sa electron-withdraw substituents.
2. Ngalan Hal gipakita sa prefix, kinahanglan usab nga nagpakita sa gidaghanon sa mga carbon atomo nga gikan diin kini mobiya.
3. Ang katapusan nga lakang gihatag sa ngalan sa mga nag-unang mga atomo kadena (o singsing).

Usa ka panig-ingnan sa maong mga ngalan: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

Ang ngalan mahimong gihatag ug sa pangatarungan tradisyonal nga mga ngalan. Sa kini nga kaso, ang mga gamot nga paglitok sa ngalan, ug unya - uban sa suffix -id halogen. Panig-ingnan: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromide.

Sama sa ubang mga klase sa organic compounds, halogenated hydrocarbon mga partikular nga gambalay. Kini nagtugot sa daghan nga mga miyembro sa pagpaila sa kasaysayan ngalan. Pananglitan, Halothane CF ₃ CBrClH. Anaa sa tulo ka mga halogens sa molekula naghatag og espesyal nga kabtangan sa mga bahandi. Kini gigamit diha sa medisina, mao nga kini mao ang mas lagmit sa paggamit sa kasaysayan ngalan.

artipisyal nga mga pamaagi

Pamaagi sa pag-andam halogenated hydrocarbon mao ang mga na sa lain-laing. Adunay lima ka mga nag-unang mga pamaagi sa kalangkuban sa niini nga mga compounds sa laboratoryo ug sa industriya.

1. Halogenation sa normal nga istruktura sa conventional hydrocarbon. Kinatibuk-ang reaksyon scheme: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Bahin sa proseso mao ang mosunod: uban sa klorin ug bromine sigurado sa UV radiation, reaksyon sa iodine mao ang halos imposible o hinay kaayo. Tungod kay fluorine interaction ra kaayo aktibo, mao nga sa paggamit aktibo nga halogen sa iyang lunsay nga nga dagway mahimo dili. Dugang pa, sa halogenation sa humot nga naggumikan kinahanglan sa paggamit sa espesyal nga catalysts proseso - ang Lewis acid. Pananglitan, sa puthaw chloride o aluminum.
2. Pagpangandam sa halogenated hydrocarbon gidala usab pinaagi sa gidrogalogenirovaniya. Apan, kini nga pasiunang compound kinahanglan nga usa ka unsaturated hydrocarbon. Panig-ingnan: R = RR + HHal → RR-RHal. Sa labing susama electrophilic Dugang pa gigamit sa pag-angkon chloroethene o vinyl chloride, kay niini nga compound mao ang usa ka importante nga hilaw nga materyal alang sa industriya syntheses.
3. Epekto sa gidrogalogenov mga alkohol. Ang kinatibuk-ang dagway sa mga reaksiyon: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Sa usa ka bahin obligasyon atubangan sa usa ka paagi. Mga panig-ingnan sa proseso sa accelerators nga mahimong gamiton: phosphorus chlorides, azufre, zinc o puthaw, sulfuric acid, usa ka solusyon sa zinc chloride sa hydrochloric acid - Lucas reagent.
4. Decarboxylation sa acid salts sa oxidizing ahente. Laing ngalan alang sa pamaagi - reaksiyon Borodin-Hunsdikkera. diwa naglangkob sa kanalkanal sa usa ka molekula sa carbon dioxide gikan sa salapi naggumikan sa carboxylic asido sa diha nga abong sa usa ka oxidizing agent - halogen. Ingon sa usa ka resulta, halogenated hydrocarbon mga giumol. Mga reaksyon sa kinatibuk mao ang mosunod: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Kalangkuban galoformov. Sa laing mga pulong, usa ka salo-salo trigalogenproizvodnyh methane. Ang kinasayonan nga paagi sa pagmugna kanila - exposure sa acetone alkaline nga solusyon halogens. Ingon sa usa ka resulta, adunay usa ka formation galoformnyh molekula. Artipisyal nga sa samang paagi sa industriya halogenated humot nga hydrocarbon.

Partikular nga pagtagad kinahanglan nga gibayad ngadto sa kalangkuban sa unsaturated mga representante sa niini nga klase. Ang nag-unang mga pamaagi - ang epekto sa salts alkynes mercury ug tumbaga sa atubangan sa halogens, nga moresulta sa usa ka produkto uban sa usa ka double bugkos diha sa kadena.

Halogenated humot hydrocarbons nga nakuha sa halogenation reaksiyon sa arenes o alkylarene kiliran kadena. Kini mao ang importante nga sa industriya nga mga produkto, tungod kay sila gigamit ingon nga insecticides sa agrikultura.

pisikal nga mga kabtangan

Ang pisikal nga mga kabtangan sa mga halogenated hydrocarbon mga direkta nga nagsalig sa istruktura sa molekula. Sa temperatura Nagabukal ug sa nagkahilis nga kahimtang sa kobransa makaapekto sa gidaghanon sa carbon atomo diha sa kadena, ug ang mga posible nga mga sanga sa bahin nga bahin. Ang mas, ang mga numero mao ang mas taas. Sa kinatibuk-nga atong hiyas sa pisikal nga lantugi sa pipila ka mga puntos.

1. Panagway: una ubos nga mga representante - mga gas, sunod-sunod nga sa P ₁₂ - liquid sa ibabaw - lig-on nga lawas.
2. Pagbaton og usa ka mahait nga unpleasant piho nga kahumot, hapit sa tanan nga mga representante.
3. Very mangil-ad matunaw sa tubig, apan alang sa imong kaugalingon - maayo kaayo nga solvents. Ang organic nga compounds dissolved maayo kaayo.
4. Nagabukal ug nagkahilis temperatura abut uban sa pagdugang sa gidaghanon sa carbon atomo sa main kadena.
5. Ang tanan nga mga kabanay, gawas sa fluorine naggumikan, mas bug-at pa kay sa tubig.
6. Ang mas sanga sa mga nag-unang kadena, ang sa ubos nga sa Nagabukal punto sa bahandi.

Lisud nga sa pag-ila sa daghan nga mga susama nga mga bahin sa komon nga, tungod kay ang mga representante magkalahi sa hilabihan gayud diha sa komposisyon ug sa gambalay. Busa, ang usa ka mas maayo nga mga prinsipyo resulta alang sa matag partikular nga compound sa niini nga serye sa mga hydrocarbon.

kabtangan kemikal

Usa sa labing importante nga mga lantugi nga kinahanglan sa asoy sa kemikal nga industriya ug kalangkuban reaksiyon sa mga kemikal nga kabtangan sa halogenated hydrocarbon. Dili sila sa mao usab nga alang sa tanan nga mga miyembro, ingon nga adunay mga usa ka gidaghanon sa mga rason alang sa kalainan.

1. Ang istruktura sa carbon kadena. Ang kinasayonan nga paagi sa pagpuli nga reaksyon (nucleophilic matang) gikan sa secondary ug tertiary alkyl halides.
2. Halogen matang importante usab. Komunikasyon tali sa carbon ug Hal ang hugot nga nabahinbahin, ug nga kini naghatag og usa ka sayon busgak sa pagpagawas free radicals. Apan, ang labing sayon nga paagi sa pagpakigkomunikar gilapa-lapa sa taliwala sa iodine ug carbon tungod sa natural nga pagbag-o (reduction) sa pagbugkos sa enerhiya diha sa usa ka sunod-sunod nga: F-CL-Br-ako.
3. Sa atubangan sa mga humot makihilabihan o multiple mga talikala.
4. Gambalay ug branching sa mga radikal.

Sa kinatibuk-an, kini mao ang labing maayo sa alkyl halides reaksiyon gayud nucleophilic paggamit ilis. Human sa carbon atomo human sa busgak tungod sa halogen tingub partially positibo nga katungdanan. Kini nagtugot sa radikal nga ingon sa usa ka bug-os nga nga mahimong acceptor eletronootritsatelnyh partikulo. Kay sa panig-ingnan:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• DILI ₂ ^-;
• CN ^- ug sa uban.

nagpatin-aw niini nga ang kamatuoran nga gikan sa usa ka halogenated hydrocarbon mahimong moadto sa hapit sa bisan unsa nga klase sa organic compounds lamang kinahanglan sa pagpili sa tukma nga reagent nga maghatag sa gitinguha nga kagamitan, katuyoan.

Sa kinatibuk-ang kini nga miingon nga ang kemikal nga kabtangan sa mga halogenated hydrocarbon anaa sa abilidad sa paghimo sa mosunod nga mga inter-aksyon.

1. Uban sa nucleophilic mga partikulo sa usa ka lain-laing mga matang - ang pagpuli reaksyon. Ang resulta mahimo nga: mga alkohol, ethers, ester, nitro compounds, amines, nitriles, carboxylic asido.
2. Elimination reaksyon o dehydrohalogenation. Ingon sa usa ka resulta sa usa ka palainom nga solusyon sa alkali halide molekula ang tipak sa. Mao kini ang nag-umol alkene, ubos sa molekula gibug-aton pinaagi sa-mga produkto - ug asin sa tubig. Panig-ingnan sa mga reaksyon: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkohol) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Kini nga mga proseso - usa sa mga nag-unang mga pamaagi alang sa kalangkuban sa alkenes importante. Ang proseso mao ang kanunay nga giubanan sa hatag-as nga temperatura.
3. Pagpangandam sa alkanes normal nga gambalay sa Wurtz pamaagi kalangkuban. Ang diwa sa reaksiyon naglangkob sa pagbutyag sa halo-ilis, pagpuli hydrocarbon (duha ka molekula) sodium metal. Sa unsang paagi nga hugot nga electropositive ion, sodium modawat halogen atomo gikan sa compound. Ingon sa usa ka resulta, ang mga gipagawas hydrocarbon radicals nga sirado sa taliwala sa usa ka katungdanan, alkane pagtukod sa bag-ong estruktura. Panig-ingnan: CH ₃ -CH ₂ CL + CH ₃ -CH ₂ CL + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Kalangkuban homologues sa humot nga hydrocarbon sa Friedel-sa hinimo sa kamot reaksyon. Ang diwa sa sa proseso - sa magpasakop sa haloalkyl benzene sa atubangan sa aluminum chloride. Ingon sa usa ka resulta sa pagpuli mga reaksiyon sa toluene ug sa pagporma sa hydrogen chloride. Sa kini nga kaso sa atubangan sa usa ka paagi mao ang gikinahanglan. Gawas pa sa benzene sa niini nga paagi mahimong oxidized ug homologs niini.
5. Sa pag-andam Grenyara liquid. reagent Kini mao ang usa ka halo-ilis, pagpuli hydrocarbon sa usa ka magnesium ion sa komposisyon. Sa sinugdan kini gidala gikan sa epekto sa magnesium metal diha sa hangin sa usa ka sa gikopya nga haloalkyl. Ang resulta mao ang usa ka komplikado nga compound sa kinatibuk-ang pormula RMgHal, gihisgotan Grenyara reagent.
6. pagkunhod sa alkane (alkene, arene). Ipahigayon sa ilalum sa mga aksyon sa hydrogen. Ang resulta mao ang usa ka hydrocarbon ug pinaagi sa-mga produkto - hydrogen halide. Usa ka panig-ingnan sa usa ka kinatibuk-ang nga porma: R-Hal + K ₂ → RH + HHal.

Kini mao ang nag-unang mga interaction, nga dali rang makasulod halogenated hydrocarbon sa lain-laing mga gambalay. Siyempre, adunay usab piho nga mga reaksiyon, nga kinahanglan nga giisip nga alang sa matag representante.

isomer molekula

Isomerism halogenated hydrocarbons - sa usa ka bug-os nga natural nga panghitabo. Kini nailhan nga ang labaw nga carbon atomo diha sa kadena, ang mas taas ang gidaghanon sa mga isomeric mga porma. Dugang pa, ang unsaturated mga representante adunay daghang mga talikala, nga usab mahimo nga usa ka hinungdan sa isomers.

Duha ka nag-unang matang sa niini nga panghitabo alang sa niini nga klase sa mga compounds mahimong giila.

1. Isomerism makihilabihan ug usa ka carbon kalabera sa mga nag-unang kadena. Kini usab mahimo nga gipahinungod ngadto sa posisyon sa mga multiple bugkos, kon karon sa molekula. Sama sa uban sa yano nga hydrocarbon, gikan sa ikatulo nga representante pormula mahimong pagrekord compounds nga may susama molecular apan lain-laing mga structural formular ekspresyon. Dugang pa, ang gidaghanon sa mga isomeric matang sa usa ka han-ay sa magnitude mas taas pa kay sa katugbang nga alkanes (alkenes, alkynes, arenes ug sa ingon sa) sa halogen hydrocarbon.
2. Ang posisyon sa halogen sa molekula. Ang mga lingkoranan nga gidaghanon sa gipakita sa sa titulo, bisan kon ang kausaban usa lamang, ang mga kabtangan sa niini nga mga isomers mahimong lahi.

Spatial isomerism dinhi nga dili kita nakigsulti, ingon sa halogen atomo sa paghimo niini nga imposible. Sama sa tanang ubang mga organic compounds sa haloalkyls isomers magkalahi dili lamang sa gambalay apan usab sa pisikal ug kemikal nga mga kinaiya.

Naggumikan sa unsaturated hydrocarbon

Ang maong mga compounds, siyempre, sa usa ka daghan. Apan, kita interesado sa halogenated unsaturated hydrocarbon. mahimo usab sila nga bahinon ngadto sa tulo ka nag-unang mga grupo.

1. Vinyl - sa diha nga ang Hal atomo nahimutang direkta sa carbon atomo multiple bugkos. PANIG-INGNAN molekula: CH ₂ = CCL _2.
2. Uban sa usa ka hilit nga posisyon. Ang halogen atomo ug sa daghang bugkos nahimutang sa atbang nga bahin sa molekula. Panig-ingnan: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl naggumikan - sa usa ka halogen atomo sa double bugkos nahimutang pinaagi sa usa ka carbon atomo, nga gitipigan diha sa posisyon alpha. Panig-ingnan: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Sa partikular nga kamahinungdanon mao ang usa ka compound sama sa vinyl chloride, CH ₂ = CHCL. Kini mao ang makahimo sa polymerization mga reaksyon sa pagporma sa mga importante nga mga produkto, sama sa pagbulag, mabasa nga panapton ug sa ingon sa.

Laing representante sa unsaturated halogenated naggumikan - chloroprene. Pormula sa iyang - SN₂ = CCL-CH = SN₂. compound Kini mao ang usa ka sugod sa materyal nga alang sa kalangkuban sa rubbers nga lahi sa kalayo ato, dugay tibuok kinabuhi, ubos nga pagkamatuhup sa gas.

Tetrafluoroethylene (o Teflon), - sa usa ka polymer nga adunay usa ka kalidad nga paghingalan, pagtinagsa. Kini gigamit alang sa paghimo sa bililhon nga tabon alang sa teknikal nga mga detalye, mga pinggan, usa ka matang sa mga lalang. Pormula - CF ₂ = CF _2.

Humot hydrocarbons ug ang mga gigikanan

Humot compounds mao ang mga, nga naglakip sa benzene singsing. Lakip kanila usab nga usa ka bug-os nga grupo sa mga halogen. Duha ka nag-unang matang sa kanila diha sa gambalay mahimong giila.

1. Kon Hal atomo ang bonded direkta ngadto sa kinauyokan, pananglitan mga humot singsing, nan ang compound mao ang gitawag nga haloarenes.
2. Ang halogen atomo dili ginapus ngadto sa singsing ug sa kilid kadena atomo, pananglitan sa usa ka radikal nga hinugasan sa kilid sanga. Ang maong mga compounds gitawag aryl alkyl halides.

Lakip sa mga mga butang sa pangutana mahimong gitawag sa pipila ka mga sakop sa nga ang labing dako nga praktikal nga importansya.

1. Hexachlorobenzene - P ₆ CL _6. Sukad sa sinugdanan sa XX siglo gigamit ingon nga usa ka gamhanan nga fungicide ug insecticide. Kini adunay usa ka maayo nga disinfecting epekto, mao nga kini gigamit alang sa binhi pagtambal sa atubangan sa mga screening. Adunay usa ka unpleasant baho, igo liquid caustic, tin-aw, hinungdan paggisi.
2. Benzyl bromide P ₆ H ₅ CH ₂ Br. Kini gigamit ingon nga usa ka importante nga reactant sa kalangkuban sa organometallic compounds.
3. Chlorobenzene P ₆ H ₅ CL. Walay kolor liquid bahandi nga may piho nga baho. Gigamit sa paghimo sa mga tina, pestisidyo. Kini mao ang usa sa labing maayo nga organic nga solvents.

Gamita sa industriya

Halogenated hydrocarbon sa paggamit sa iyang industriya ug sa kemikal nga kalangkuban kaayo ang gilapdon. Mahitungod sa unsaturated ug humot nga mga representante kami miingon. Karon nagtumong sa kinatibuk-ang paggamit sa mga compounds sa niini nga serye.

1. Sa pagtukod.
2. Ingon sa mga solvent.
3. Sa sa produksyon sa panapton, goma, goma, colorants, polymeric mga materyales.
4. Kay ang kalangkuban sa daghang organic compounds.
5. Fluorine naggumikan (CFCs) - usa ka refrigerants sa refrigeration nga sistema.
6. Gigamit ingon nga pestisidyo, insecticides, fungicides, lana, silak, salong, Lubricants.
7. Lakaw sa paghimo insulating materyal, ug uban pa.